Tioacetona: con la fórmula química (CH3)2CS, la tioacetona es un compuesto organosulfurado que forma parte del grupo de tiocetonas. Solo a bajas temperaturas se puede aislar este material inestable de color naranja o marrón. La tioacetona se convierte fácilmente en un polímero y trímero, la tritioacetona, por encima de los 20 °C (4 °F). Es una de las sustancias de olor más fuertes conocidas por el hombre y tiene un olor muy intenso y desagradable.
Baumann y Fromm produjeron la primera tioacetona en 1889 como un pequeño contaminante durante la síntesis de tritioacetona.
Tioacetona – El olor de la tioacetona es extremadamente repugnante. Como muchos compuestos orgánicos de azufre de bajo peso molecular, el olor es fuerte y perceptible incluso en concentraciones muy bajas. Debido al olor, hubo casos de vómitos, náuseas y pérdida del conocimiento en un área de 0,75 kilómetros (0,47 millas) alrededor del laboratorio en la ciudad alemana de Friburgo después de un esfuerzo por destilar el químico en 1889. Químicos británicos de Whitehall Soap Company en Leeds informó en un informe de 1890 que el hedor era «aterrador» y que la dilución parecía empeorarlo. Debido a su olor muy desagradable, su potencial para hacer que las personas se desmayen, inducir el vómito y su capacidad para ser notado desde grandes distancias, la tioacetona se considera una sustancia química mortal.
La tioacetona polimeriza espontáneamente incluso a muy baja temperatura, ya sea pura o disuelta en éter u óxido de etileno. El resultado es un sólido blanco que es una mezcla variable de un polímero lineal y el trímero cíclico tritioacetona. Esto contrasta con su análogo de oxígeno, la acetona, que no se polimeriza fácilmente. Este producto absorbe principalmente luz infrarroja a 2950, 2900, 1440, 1150, 1360 y 1375 cm1, que es provocada por los pares geminados de metilo, y a 1085 y 643 cm1, que es provocada por el enlace C-S. Un solo pico es visible en el espectro de 1H NMR.
Dependiendo de la técnica de síntesis, la temperatura y la presencia del tautómero tioenol, el peso molecular promedio del polímero varía de 2000 a 14000. El punto de fusión del polímero está entre 70 y 125°C.
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Quantité | 50ml |
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